Raymond Briggs naît en 1934 à Wimbledon d'une mère femme de chambre devenue femme au foyer et d'un père laitier.

Il est évacué pendant la Seconde Guerre mondiale dans le Dorset chez ses oncle et tante avant de revenir à Londres à la fin de la guerre.

Il étudie la peinture à l'école d'art de Wimbledon de 1949 à 1953, puis la typographie à l'école centrale des arts et métiers de Londres. Après une interruption de deux ans pour effectuer son service militaire en tant que dessinateur technique, il retourne étudier la peinture à l'école des beaux-arts de Slade où il rencontre sa future épouse Jean Taprell Clark.

Il est diplomé en 1957 et met de côté rapidement la peinture pour devenir illustrateur professionnel. Il s'oriente dans le domaine de la littérature jeunesse quand l'éditrice Mabel George des Presses universitaires d'Oxford lui propose en 1958 d'illustrer le recueil de contes Peter and the Piskies de Ruth Manning-Sanders. Il collabore à plus d'une quarantaine d'ouvrages pendant les quinze premières années de sa carrière. Il illustre notamment des recueils de comptines comme Ring-a-ring o'Roses (1962), The White Land (1963) ou Fee Fi Fo Fun (1964), des romans, des documentaires, mais aussi des albums dont il écrit le texte comme Midnight Adventure (1961) ou The Strange House (1961). Son travail sur le recueil de comptines The Mother Goose Treasury (1966) lui vaut sa première médaille Kate-Greenaway.

En 1961, il devient professeur d'illustration à temps partiel à l'école d'art de Brighton et achète une maison dans le Sussex. Il exercera cette profession jusqu'en 1986 et passera dans cette maison le reste de sa vie.

Au début des années 1970, il perd ses deux parents puis son épouse Jean qui souffrait de schizophrénie.

Il publie ses premières œuvres majeures au cours des années 1970 avec Sacré père Noël (Father Christmas, 1973), Les vacances de sacré père Noël (Father Christmas Goes on Holiday, 1975) et Fungus le bogey (Fungus the Bogeyman, 1977), adoptant toutes trois la forme de bandes dessinées. Le bonhomme de neige (The Snowman, 1978), histoire sans texte dessinée entièrement au crayon, reçoit de nombreux prix et devient son travail le plus connu. Le film d'animation qui en est tiré en 1982 est diffusé depuis chaque année à la télévision britannique.

Bien que Raymond Briggs se défende de destiner son travail à un public particulier, ses ouvrages suivants s'adressent davantage aux adultes. Avec Gentleman Jim, il crée les personnages de James et Hilda Blogg, inspirés de ses propres parents.

Il reprend ces personnages dans Quand souffle le vent (When the Wind Blows, 1982), les confrontant à l'horreur de l'apocalypse nucléaire alors que le monde connaît un regain des tensions liées à la guerre froide. L'ouvrage connaît un fort retentissement et est notamment débattu au Parlement britannique. L'histoire connaît ensuite des adaptations sous forme de pièce radiophonique, de pièce de théâtre et enfin d'un film d'animation réalisé en 1986 par Jimmy T. Murakami.

En 1984 paraît The Tin-Pot Foreign General and the Old Iron Woman, album satirique écrit et dessiné en réaction à la guerre des Malouines.

Briggs continue à alterner pendant les décennies suivantes livres pour enfants et œuvres destinées à un public adulte. Dans Ethel & Ernest (1999), il raconte la vie de ses parents, de leur rencontre dans les années 1920 à leur disparition en 1971. Le livre est adapté en film d'animation en 2016. Deux ans avant son décès en 2021, paraît son ultime ouvrage Time for lights out, recueil de dessins et de poèmes évoquant l'approche de la mort.